Toshitsugu Takamatsu nasceu de uma família acomodada, proprietária de uma fábrica no Japão, em 10 de março de 1887, na cidade Akashi, frequentou a escola inglesa de Kobe, cursando depois estudos no colégio chinês de Literatura.
Foi iniciado no Ninjutsu aos nove anos de idade por seu tio, o qual pertenceu a classe samurai na província de Iga e por seu avô Masamitsu Toda, que foi supervisor dos mestres de espada nas escolas do governo Shogun Tokugawa.
Quando criança foi apelidada de Jutaro, aos 13 anos praticava diariamente a arte de Kotō Ryū Koppō Jutsu para adquirir sua licença Shiden Fudō Ryū, onde nessa idade venceu um lutador profissional de Sumō de 143 kg.
Aos 21 anos partiu para China, permanecendo vários meses nas montanhas, estudando com os melhores mestres de boxe, competiu em varias provações e nunca foi derrotado, ganhando o apelido de “Moko No Tora” (Tigre da Mongólia), por lá foi empregado por muitos mestres da guerra na Manchúria, fazendo parte da guarda Imperial.
Quando completou 26 anos, foi desafiado por um mestre de Kung Fu Shaolin de 113 kg chamado Cho Shiryū, na terceira vez que desafiou, Jutaro (Takamatsu) aceitou. Concebendo em um sonho a técnica do “Baile da Borboleta”, viu um demônio vermelho, que com uma pesada barra de ferro, tentava apanhar uma pequena borboleta, mas esta sem esforço esquivava-se dos golpes.
O combate teve lugar na praça da colônia inglesa e o árbitro foi o nobre senhor Ren, tio do imperador da China. Depois de duas horas de combate os movimentos de Cho Shiryū tinha se tornado lento, sua visão estava nublada pelo constante suor, e Jutaro limitara-se a se esquivar, no fim senhor Ren parou o combate porque Cho Shiryū não tinha oportunidade de ganhar, deste confronto nasceu uma irmandade entre ambos os oponentes.
Em 1919 voltou para casa e dedicou-se a estudar os ensinamentos do Budismo Esotérico Mikkyo, posteriormente aos 30 anos de idade foi ordenando sacerdote Mikkyo Tendai – Shu mosteiro localizado no Monte Hiei de Kyoto.
Em 1919 voltou para casa e dedicou-se a estudar os ensinamentos do Budismo Esotérico Mikkyo, posteriormente aos 30 anos de idade foi ordenando sacerdote Mikkyo Tendai – Shu mosteiro localizado no Monte Hiei de Kyoto.
Na década de 60, Takamatsu Sensei escreveu uma serie de artigos no Japan Times (importante meio de comunicação do Japão), todos os artigos falaram de Ninjutsu, do Budō e Bujutsu. Em um dos artigos, escreveu que “quando para matar seu adversário… ”em resposta a isto, um professor de Karatê japonês, que ocupava uma posição muito alta, foi à televisão japonesa e disse que o que Takamatsu tinha escrito estava errado, que esses dias não tinham existido ou existiram há muito tempo e já nem precisavam existir qualquer pessoa mais nesta idade presente. Ele também declarou pensar que Takamatsu era um “velho”, estando vivendo em cima de longos 80 anos passados.
Takamatsu Sensei declarou em outra entrevista que ele era o “próprio passado”, e viu os comentários do professor de Karatê como um desafio que ele desejou aceitar. Ele deu três dias ao professor para retratar as declarações publicamente, pois, se não o fizesse, Takamatsu Sensei pretendia lutar e o matar, com as mãos amarradas atrás das costas. Três dias depois, a declaração feita pelo professor de Karatê foi retratada. Por volta dos seus 70 anos conheceu seu melhor estudante e amigo, Masaaki Hatsumi, com quem treinou durante mais de 15 anos na cidade de Nara. Ao fim de seus dias nomeou a Masaaki Hatsumi, Sōke dos nove Ryū que integram a Bujinkan.
Morreu com 85 anos, no dia 02 de abril de 1972.